¿Qué es el Cannabinol? (CBN)

El CBN o cannabinol es un cannabinoide que se encuentra en la planta de cannabis, mucho menos popular que el THC o el CBD, y no tan fácil de extraer o aislar de forma pura. Por un tiempo, este cannabinoide tan poco conocido se consideró un subproducto innecesario de las plantas de cannabis más antiguas, simplemente un signo de “cannabis viejo”. A diferencia del THC o el CBD, que inicialmente se desarrollan como ácidos (THCA y CBDA) en las primeras etapas de la vida de la planta, la producción de CBN es muy posterior y está ligada al envejecimiento y oxidación del THC.

En este artículo, nos gustaría explicarte la ciencia de los cannabinoides: conocer los diferentes cannabinoides nos ayuda a entender el potencial terapéutico general del cannabis y por qué cada uno puede tener efectos tan distintos en el organismo.

Si agregamos la evidencia científica que demuestra y estima que el cannabis ha sido utilizado durante al menos 6000 años, esta información se convierte en vital para comprender su papel histórico y actual como planta medicinal y recreativa. (1) Sin embargo, el conocimiento farmacológico moderno al que tenemos acceso es limitado porque los estudios progresivos se han realizado sólo desde finales del siglo 19 y se han intensificado sobre todo en las últimas décadas. Por lo tanto, muchas de las inferencias de investigación de estos estudios todavía no son concluyentes y se consideran preliminares.

Por ejemplo, sólo para enumerar el número de compuestos químicos que se encuentran en la planta de cáñamo, un estudio informa de que hay 525 compuestos naturales de los cuales se han identificado 85. Mientras que otro estudio reveló que hay 400 compuestos químicos de los cuales 60 han sido identificados. Esta variación se debe, entre otras cosas, a diferencias en las técnicas analíticas, variedades de la planta y criterios de clasificación.

Con esto, podemos suponer que existe una disparidad entre lo que se descubre o se conoce y el tiempo que se tarda en aplicar los conocimientos en la práctica clínica o en el desarrollo de productos. La necesidad de identificar el número de cannabinoides y los resultados basados en pruebas sobre las diversas propiedades terapéuticas de la planta de cannabis están aumentando. Este es el vacío de conocimientos o el problema de investigación que debe abordarse con ensayos clínicos de mayor calidad.

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Entendiendo al cannabinol: ¿Qué es el CBN?

Algunos estudios afirman que el CBN fue el primer cannabinoide que se identificó y aisló del cannabis, en 1899. (2) La hipótesis en que se basa el descubrimiento del CBN es que los posibles compuestos químicos de las plantas de cannabis cosechadas se degradaron debido a la falta de transporte y almacenamiento adecuados, a un almacenamiento prolongado y a un control de calidad deficiente. En consecuencia, la degradación del THC en el cannabis dio lugar a la formación de CBN.

El cannabinol (CBN) es el subproducto de la oxidación no enzimática del THC. Se forma después de un almacenamiento prolongado a altas temperaturas y exposición al oxígeno y a la luz. Es interesante observar que algunos estudios utilizan la palabra «artefacto» para describir el CBN. Esto podría deberse a que el cannabinol no está presente de forma natural en grandes cantidades en la planta fresca, sino que se produce como resultado de un almacenamiento prolongado o de un procedimiento de investigación.

Genética del CBN

Yechiel Gaoni y Raphael Mechoulam son dos pioneros de la investigación del cannabis que descubrieron la estructura del THC. Además, aislaron y purificaron el compuesto para determinar otros cannabinoides de la cannabis y comprender mejor sus interacciones. Su estudio ha reportado 545 cannabinoides, de los cuales 104 son fitocannabinoides, es decir, cannabinoides producidos directamente por la planta. (3)

Según un estudio, el CBN fue el primer cannabinoide que se aisló e identificó a partir del Cannabis sativa. Sobre esta base, se especuló que el THC podría ser el componente psicotrópico activo de la cannabis, ya que se observó una fuerte relación entre ambos compuestos durante la degradación. Posteriormente, se aisló y determinó el compuesto no psicotrópico: el CBD, que abrió la puerta a nuevas líneas de investigación con menos restricciones legales.

En este estudio también se informó sobre los constituyentes del Cannabis sativa, agrupando los compuestos hasta ahora conocidos en 13 grupos, en los que se sabe que el tipo de CBN tiene 10 números diferentes de compuestos derivados o relacionados estructuralmente. Esta diversidad ayuda a explicar por qué distintas variedades de cannabis pueden producir perfiles de efectos tan variados.

Efectos del CBN

Una pregunta perfectamente normal sería: si el CBN sólo puede producirse cuando el THC alcanza la madurez, ¿tiene características comparables? Por suerte, el CBN no es psicoactivo en el mismo grado que el THC y, a diferencia de este, tampoco forma parte de la Convención Única de las Naciones Unidas sobre Estupefacientes (United Nations Single Convention on Narcotic Drugs) ni del Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas (Convention on Psychotropic Substances). (4) Por eso, los investigadores pueden acceder al compuesto de forma mucho más fácil; lo que supone una buena noticia, considerando que el cannabinoide es bastante maleable y se puede estudiar con menos trabas regulatorias.

Como se recordará, la mayoría de las veces, el cáñamo y el cannabis se cosechan cuando el contenido de CBD o THC está en su punto máximo. En el caso del CBN, se requiere mucha más paciencia si se quieren extraer cantidades significativas, ya que es necesario permitir que el THC se degrade de forma controlada.

Se sabe que hay que dejar que el THC madure antes de poder crear el CBN. Y también sabemos que el CBN muestra afinidad por los receptores CB2 (y cierto grado de afinidad por algunos receptores CB1) del sistema endocannabinoide. (5) Como el CBN parece tener características comunes al CBD y al THC, la siguiente pregunta obvia es: ¿qué ocurre cuando consumimos el compuesto y cómo podría influir en procesos como el sueño, el dolor o la inflamación?

Diferencias importantes entre el CBD y el CBN

En su mayoría, los cannabinoides interactúan con los receptores ligados a nuestro sistema endocannabinoide. Haciendo esto, los compuestos pueden desencadenar una serie de efectos biológicos que afectan al estado de ánimo, el apetito, el sueño o la percepción del dolor, entre otros. Si bien tanto el CBD como el CBN tienen una estructura genética y química muy similar, la influencia del CBD sobre nuestro sistema endocannabinoide es más bien indirecta, actuando sobre muchos tipos de receptores (como los receptores de serotonina o TRPV), en tanto que el CBN actúa de forma más directa sobre receptores cannabinoides.

Por otro lado, el CBN se deriva del THCA, y sólo es posible obtenerlo en cantidades significativas como resultado del proceso de maduración y oxidación del THC, por el contrario a lo que se creía anteriormente, que surgía del CBGA. El CBD, por el otro lado, se deriva del CBDA, y resulta posible cultivar las plantas de forma selectiva para que tengan un mayor contenido de CBD sin necesidad de procesos de degradación. Por eso, hoy en día es mucho más sencillo encontrar productos ricos en CBD que formulaciones específicas de CBN.

Características del Cannabinol (CBN)

El cannabinol (CBN), el tetrahidrocannabinol (THC) y el cannabidiol (CBD) son los tres fitocannabinoides primarios más estudiados hasta ahora. Basándose en su estructura química, los tres son altamente lipofílicos, es decir, se combinan bien con los lípidos o las grasas y no se disuelven ni se mezclan fácilmente con el agua. Esto tiene implicaciones directas en cómo se formulan los productos (aceites, cápsulas, comestibles) y en su biodisponibilidad.

Ejemplos de algunos lípidos podrían ser las grasas, aceites, ceras, fosfolípidos y esteroides. Esta naturaleza lipofílica obliga a que muchos preparados de CBN se combinen con aceites portadores (como el aceite MCT, de oliva o de semillas de cáñamo) para facilitar su absorción. Además, condiciona la manera en que el cuerpo los metaboliza a través del hígado y otras enzimas.

En resumen, según un estudio, algunas de las propiedades del CBN podrían señalarse como:

• El CBN no es metabolizado por la planta, sino por la oxidación exterior del THC a partir del secado, almacenamiento y calentamiento de las plantas de cannabis.
• Cuando se cosecha, almacena y se deja envejecer el cannabis, el THC se degrada y la concentración de CBN aumenta; posteriormente, el THC se convierte en CBN.
• Esta degradación lo convierte en un cannabinoide psicotrópico débil. Su efecto psicoactivo es bajo, aproximadamente de 8 a 10 veces menos que el THC, según los datos disponibles. (5)
• El efecto del CBN sólo se puede medir de forma precisa en investigación controlada, por ejemplo, después de la administración intravenosa o con formulaciones estandarizadas.

Usos del CBN

• Algunos estudios experimentales detectan los efectos sedantes del CBN que podrían mejorar la calidad del sueño, especialmente cuando se combina con otros cannabinoides y terpenos, aunque la evidencia en humanos aún es limitada. (5)
• El CBN es un anticonvulsivo en modelos animales. Los ataques epilépticos severos o las condiciones de convulsiones se han observado que se degradan o reducen su intensidad con la ayuda del CBN en estudios preclínicos, pero hacen falta más ensayos clínicos en humanos para confirmarlo. (1)
• También se han reportado sus efectos antibacteriológicos, antiinflamatorios y estimulantes del apetito, lo que sitúa al CBN como candidato interesante para investigaciones futuras en el área del dolor crónico o trastornos inflamatorios.
• Los efectos secundarios suelen vincularse a los existentes descubiertos en investigaciones del CBD y THC, como somnolencia, sequedad de boca o cambios en el apetito, si bien suelen ser leves y dependen de la dosis y del perfil del usuario.
• Este o ningún otro cannabinoide debe considerarse como «medicina» por sí solo, y es importante consultar a un médico o profesional de la salud que conozca en detalle la situación y caso de cada persona en particular, para aprovechar los beneficios potenciales y evitar efectos secundarios no deseados por el uso y la dosis en niveles altos de estas variedades de cannabinoides.

¿Es legal el CBN?

El estado legal de los dos principales cannabinoides (THC y CBD) está bastante claro en muchos países, pero ¿qué ocurre con el CBN? Su situación es un poco más confusa de lo que cabría esperar para una sustancia que no produce fuertes efectos psicoactivos. Dado que no se incluyó en la Convención Única de las Naciones Unidas sobre Estupefacientes durante su clasificación en 1961, ni en el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas de 1971, su uso está legalizado a nivel internacional desde el punto de vista de estos tratados, aunque la interpretación práctica depende de cada jurisdicción. (4)

Sin embargo, si hablamos de EEUU, hay que tener en cuenta que el cannabis en general está considerado una sustancia ilegal a nivel federal. A partir de aquí, dependerá de cada estado si el cannabis y los productos derivados (incluidos los que contienen CBN) están disponibles a nivel recreativo o medicinal, o si solamente están despenalizados. Como norma general, siempre y cuando el porcentaje de THC del producto no supere el 0,3% en peso seco, el CBN y el CBD gozarán del mismo estatus legal que otros productos derivados del cáñamo industrial. En la Unión Europea, incluido España, la clave suele ser también el límite máximo de THC permitido y el origen del extracto (cáñamo industrial autorizado).

¿Qué productos de CBN están disponibles?

Por ahora, si bien hay alguno que otro producto de CBN disponible, la oferta de este cannabinoide es bastante limitada en comparación con la de CBD. La causa principal es la dificultad que supone aislar el compuesto en cantidades significativas y la necesidad de procesos de envejecimiento o técnicas específicas de extracción y purificación.

Entre los productos que empiezan a verse en algunos mercados se encuentran aceites con CBN (a menudo combinados con CBD o melatonina), cápsulas, gomitas y fórmulas de espectro completo que declaran un porcentaje concreto de CBN en su perfil de cannabinoides. No obstante, la estandarización de estos productos aún es un reto y es importante revisar siempre los análisis de laboratorio de terceros y la legislación local antes de adquirirlos.

En el futuro, sin embargo, y gracias a las nuevas tecnologías de cultivo, extracción y síntesis, la disponibilidad del CBN será cada vez mayor. Mientras tanto, la atención al día con los avances científicos es esencial y estamos seguros de que pronto una nueva ola de productos de CBN llegará al mercado, con formulaciones más precisas y mejor estudiadas.

¿Cuál es el futuro del CBN?

Como ocurre con muchas de las variedades de cannabinoides, sólo recientemente se ha empezado a explorar realmente el potencial del CBN, bien porque algunos de los compuestos relacionados son ilegales o, en el caso del CBN, porque resulta muy difícil su extracción en gran cantidad por las condiciones requeridas para su producción. Poco a poco, los laboratorios de investigación y la industria del cannabis medicinal están incluyendo el CBN en sus líneas de estudio.

Sin embargo, aunque estudiar, entender e interpretar los efectos terapéuticos completos del CBN podría llevar más tiempo, lo que sabemos hasta ahora apunta a un futuro de grandes posibilidades y puede ayudar a su investigación más exhaustiva. Carece de efectos secundarios psicoactivos marcados, y ello es una gran ventaja para dicha molécula en comparación a otras, pues de esta forma se facilita el proceso para realizar estudios más definitivos en poblaciones sensibles (personas mayores, pacientes con patologías crónicas, etc.). A medida que se disponga de más datos clínicos, será posible definir mejor las dosis, las indicaciones potenciales y las combinaciones más eficaces con otros cannabinoides.

Fuentes

1. A Review of Cannabinoid Pharmacology and Therapeutic Potential – R. A. Pertwee – British Journal of Clinical Pharmacology – https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com

2. Cannabinol and Tetrahydrocannabinol: Historical Development of Their Chemistry – L. A. King – Journal of Forensic Sciences – https://onlinelibrary.wiley.com

3. The Chemistry of Cannabis and Cannabinoids – R. Mechoulam – Progress in the Chemistry of Organic Natural Products – https://link.springer.com

4. The International Drug Control Conventions – United Nations Office on Drugs and Crime – UNODC – https://www.unodc.org

5. Cannabinoid Receptors and the Pharmacology of Cannabinoids – A. Howlett – Annual Review of Pharmacology and Toxicology – https://www.annualreviews.org