¿Qué es el linalool y para qué sirve?

El linalool es un compuesto o sustancia natural muy común de las flores y las plantas aromáticas, especialmente de cítricos y labiadas. Se trata de un terpeno con una fragancia única que extiende su aplicabilidad a diversos usos, siendo muy común utilizarlo en alimentos, aceites esenciales, cosméticos, medicinas, saborizantes y productos agrícolas (1).

Son más de 200 las especies de plantas que lo producen y puede encontrarse en el cannabis, el laurel, la lavanda, el abedul, los cítricos, el palo de rosa y muchos más vegetales aromáticos (2).

Más allá de las palabras y expresiones, algunos olores pueden elevar instantáneamente nuestra mente y transportarnos a un sentimiento de tranquilidad y relajación. Nuestro sentido del olfato tiene un profundo efecto en nuestra salud física y mental, y se sabe que los aromas florales y herbales influyen en el estado de ánimo y el estrés (3).

En el caso concreto del linalool, su perfil aromático floral con matices cítricos lo convierte en uno de los terpenos más utilizados tanto en perfumería como en aromaterapia, donde suele asociarse con sensaciones de calma, bienestar y equilibrio emocional.

Por eso, cuando hablamos de linalool no solo nos referimos a un simple “olor agradable”, sino a una molécula con impacto sensorial y potenciales propiedades biológicas que han llamado la atención de la investigación científica en los últimos años (4).

¿Qué es un terpeno?

Los terpenos son compuestos secundarios producidos por las plantas, responsables en gran medida de sus aromas característicos. Aunque los términos “terpenos” y “terpenoides” a veces se usan indistintamente, desde el punto de vista químico son diferentes. El proceso de oxidación modifica químicamente los terpenos a «terpenoides». Estos se derivan de plantas secas y curadas, mientras que los terpenos se encuentran mayoritariamente en el material vegetal fresco (5). Esto es similar a lo que discutimos en nuestro artículo sobre el cannabinol (CBN): la degradación del THC en el cannabis lleva a la formación de CBN.

Estructura química de los terpenoides

Los terpenoides incluyen el oxígeno en su disposición química. Los terpenos, en cambio, sólo contienen carbono e hidrógeno. Además, investigaciones informan que los terpenoides son un grupo muy diverso de productos naturales que se encuentran en muchas plantas, hongos y algunos organismos marinos, y que su aplicabilidad en la farmacología es también de gran alcance (6).

Por ejemplo:

• Un estudio realizado en 2014 señala que varios terpenoides son explotados gracias a sus usos medicinales (7).
• Muchos terpenoides han sido asociados con aplicaciones industriales o interacciones naturales de las plantas, como la defensa frente a herbívoros o la atracción de polinizadores (6).
• Según un estudio de 2017, los terpenoides son los principales compuestos fisiológicamente activos de la medicina herbaria china, donde se han utilizado durante siglos (8).
• Los terpenoides como el mentol y el taxol tienen un alto valor especial para los saborizantes de alimentos, los aromáticos y las aplicaciones medicinales, incluyendo fármacos oncológicos (9).

Para qué utilizar el linalool

En resumen, las altas concentraciones de terpenos específicos poseen olores distintivos y producen efectos divergentes sobre el organismo y el entorno. Por ejemplo:

• Las poderosas propiedades antioxidantes del limoneno (10).
• Las propiedades antiinflamatorias del pineno (11).
• Las propiedades analgésicas y antimicrobianas del linalool, que han sido evaluadas en diversos modelos experimentales (4).
• Efectos inmunomoduladores de la tulsi (albahaca santa), rica en diferentes terpenos (12).
• Un estudio de 2011 informa que los terpenos sirven como posibles moduladores de los efectos psicoactivos del THC, lo que lleva a una potencial oportunidad para estudiar los usos terapéuticos del THC en combinación con terpenos concretos (13).

Los terpenos y el cannabis

La planta de cannabis ha sido utilizada por la humanidad desde tiempos inmemoriales en la alimentación, la medicina popular, textiles y mucho más. Ahora, es evidente que el cannabis tenga una amplia variedad de productos químicos y compuestos. Entre estos, alrededor de 140 pertenecen a una amplia categoría de hidrocarburos orgánicos aromáticos. Estos hidrocarburos son «terpenos». Por lo tanto, los únicos dos elementos presentes en ellos son el carbono (C) y el hidrógeno (H), siendo volátiles e insolubles en el agua (5).

Según la química orgánica, mientras los átomos de carbono se agrupan y forman el marco, los átomos de hidrógeno se unen a ellos en diferentes estructuras. Los terpenos son el elemento básico esencial de un compuesto, la hormona vegetal, las moléculas, los pigmentos y los cannabinoides y las referencias históricas sobre su uso son de gran alcance (14).

Si los terpenos son los responsables de traer los sabores y fragancias, son por lo tanto responsables del aroma en el cannabis. Esto ayuda a diferenciar e identificar las numerosas variedades de cannabis con un alto contenido de linalool, como la Special Kush y la Amnesia Haze, popularmente conocidas como cepas de marihuana (15). Es importante también señalar que en el cuerpo humano, el linalool se metaboliza de manera segura a concentraciones habituales de exposición, resultando generalmente inofensivo según los datos toxicológicos disponibles (16). A diferencia del THC, que puede permanecer en el cuerpo durante varias semanas, los terpenos no se acumulan y, por su parte, son fácilmente eliminados.

¿Cómo se obtiene el linalool?

Los terpenos se encuentran en altas concentraciones, en particular en la flor de cannabis femenina sin fertilizar antes de que ésta haya alcanzado la edad adulta. Lo mismo ocurre con otras plantas aromáticas, donde las flores, hojas o cortezas jóvenes suelen tener el mayor contenido de aceite esencial. Los extractos se toman antes de la senescencia para preparar aceites esenciales mediante procesos como la destilación al vapor o la extracción con disolventes (17).

Además, interactúan con los receptores y los neurotransmisores y actúan como inhibidores de la absorción de serotonina o moduladores de la actividad de otros sistemas de señalización, lo que podría explicar parte de sus efectos calmantes y analgésicos en algunos estudios experimentales (13,17).

Los beneficios del THC, el CBD y del linalool se complementan entre sí, lo que se conoce como efecto séquito. Las propiedades de los cannabinoides son antiinflamatorias, ansiolíticas, sedantes y analgésicas, mientras que los terpenos pueden potenciar o modular estos efectos (18). Esta sutil interacción entre estos compuestos es muy conocida por el consumidor recreativo, quien la disfruta en forma de subidones de diferentes tipos. El consumidor médico puede reconocer esta interacción molecular por el hecho de que una especie parece tratar su problema de salud mejor que otra. Algunas veces, al consumir CBD aislado, esta interacción pasa desapercibida porque faltan los terpenos y otros fitocompuestos.

Entendiendo al linalool como terpeno

Habiendo discutido lo anterior, ahora es más fácil entenderlo:

• Investigaciones definen al linalool como un monoterpeno no cíclico, con dos isómeros principales (R- y S-linalool) que presentan ligeras diferencias olfativas (4).
• Forma parte de manera natural del aceite esencial de hierbas, hojas, flores, madera y perfumes, siendo uno de los componentes aromáticos más frecuentes en mezclas de fragancias (2,4).
• El linalool puro posee un fresco, limpio, suave y ligero olor floral con un ligero sabor cítrico, por lo que se usa tanto para perfumar como para aportar matices gustativos (16).
• Alrededor de 200 especies de plantas lo producen. La lavanda, la rosa, la albahaca, el aceite de neroli y otras aromáticas son algunos ejemplos muy conocidos (2).

Fuentes de linolool

1. La menta incluyendo la familia Lamiaceae (menta, tomillo, orégano, etc.).
2. Cilantro, naranja dulce, albahaca santa.
3. Canela, palo de rosa.
4. Cítricos como naranja, limón, lima o bergamota.
5. Abedules.
6. Hongos y otros organismos vegetales menos conocidos.

Efectos del linalool

En términos generales, algunos estudios sobre los efectos farmacológicos del linalool como terpeno han suscitado una mayor atención e interés en los últimos tiempos (4,6). En primer lugar, algunas investigaciones informan sobre sus efectos analgésicos y anticonvulsivos, evaluados en modelos animales a través de la inhalación o la administración sistémica (4). En segundo lugar, se han estudiado sus efectos antimicrobianos, antiinflamatorios, antioxidantes y cardiovasculares en modelos de ratones, donde el linalool ha mostrado, por ejemplo, capacidad para reducir la respuesta inflamatoria y modular determinados parámetros de estrés oxidativo (19). Además, los efectos anestésicos locales de linalool se comparan con los equivalentes a la procaína y el mentol en ensayos experimentales (20).

Sus efectos terapéuticos generales y su potencial se aplican también en afecciones de la piel, donde se estudia su uso en formulaciones dermatológicas con propiedades calmantes, antioxidantes y, en algunos casos, antimicrobianas (6). Sin embargo, como ocurre con otros componentes de fragancias, en ciertas personas sensibles puede provocar irritación o alergias de contacto, por lo que siempre es recomendable probar primero pequeñas cantidades en la piel (16).

Usos del Linalool

La aplicabilidad del linalool en las industrias alimenticia, farmacéutica, cosmética y agrícola es de gran alcance:

• El linalool es un intermediario esencial en la fabricación de la vitamina E, muy utilizada en tratamientos para la piel y productos antioxidantes (16).
• Estudios se refieren a sus propiedades anticonvulsivas y antiglutamatérgicas cuando se extrae del Ocimum Basilicum, lo que ha despertado interés en su posible papel como coadyuvante en trastornos neurológicos (4).
• Hay una referencia al posible efecto antidepresivo y potenciador del sistema inmunológico del linalool en estudios preclínicos, especialmente cuando se administra por vía inhalatoria (4,6).
• Tradicionalmente, la medicina popular utiliza una amplia gama de especies productoras de linalool. De la misma manera, en la aromaterapia y como aromatizante, puede ayudar en el tratamiento complementario de una variedad de dolencias agudas y crónicas relacionadas con el estrés, el sueño o el malestar leve (19,21).

¿Dónde comprar linalool?

En Nordic Oil podrás encontrar uno de los muchos productos de CBD con otros ingredientes esenciales, con un aroma singular. Incluyendo al linalool y otros cannabinoides, tenemos las Immunity Drops. Este aceite contiene además linalool como terpeno, limoneno, extracto de Cannabis Sativa, aceite de albahaca santa, eugenol (o clavo de olor), cineol (o cardamomo). El aroma fresco de los ingredientes de este producto lo hace imprescindible para incluirlo en tu rutina diaria, convirtiéndolo en un aceite esencial de uso cotidiano.

Además de su fragancia singular, el olor y aroma, la posibilidad de usos de este terpeno es impresionante y, como seres humanos, nos podemos beneficiar de él en múltiples contextos, y puede ser que incluso ya lo incluyas sin darte cuenta:

• Es utilizado en la fabricación de fragancias para champús, jabones y detergentes, aportando un toque floral y limpio (19).
• También repele los mosquitos en un 93% en determinadas formulaciones, por lo que se estudia su uso como repelente natural (6).
• Cuando se trata de buscar linalool en la industria alimenticia, puedes encontrarlo en casi todas las bebidas alcohólicas y no alcohólicas. También se incluye en caramelos duros y blandos, goma de mascar, helados, pudines de gelatina, productos animales, etc., siempre dentro de los límites de seguridad establecidos por las autoridades regulatorias (16).
• El uso de linalool en productos para el cuidado de mascotas también es común, principalmente por su perfil aromático (16).
• Su uso en productos domésticos es estudiado cuantitativamente, como en la cera líquida para pisos de mármol, cerámica, plástico y madera barnizada, donde mejora la percepción olfativa del producto final (16).
• Para resumir, sobre los usos del linalool, es interesante mencionar que algunas plantas utilizan sus terpenos como mecanismo de defensa para mantener alejados a los depredadores, y algunas usan sus moléculas aromáticas para atraer insectos polinizadores (como las abejas) que les ayudan a reproducirse (6,14).

En conclusión

El linalool posee inmensas propiedades que ya son parte de la mayoría de los productos de nuestra vida cotidiana. Debemos apreciar los avances en la tecnología y la medicina, que permiten identificar, aislar y utilizar de forma selectiva estos compuestos naturales. Numerosos compuestos reconocidos e identificados por la ciencia están eventualmente llamando la atención de la industria farmacéutica, tanto por su actividad biológica como por su potencial para inspirar nuevos fármacos (7,8).

Además, nuestra búsqueda de soluciones sostenibles ha impactado y alterado nuestra perspectiva sobre el estilo de vida, la comida, la salud y la medicina. En este contexto, los terpenos como el linalool se perfilan como aliados interesantes, especialmente cuando proceden de cultivos responsables y cadenas de suministro transparentes (6,18).

Una amplia gama de productos de consumo utiliza terpenos y terpenoides para su fabricación. Pero, actualmente, las plantas siguen siendo la principal fuente. El desafío aquí es cumplir con su alto costo y bajo rendimiento de los extractos. El uso de terpenoides biosintéticos es una buena alternativa, que permite obtener moléculas idénticas a las naturales mediante procesos más eficientes y potencialmente más sostenibles (22).

Fuentes

1. Linalool – International Fragrance Association (IFRA) – IFRA – https://ifrafragrance.org/ingredients/linalool
2. Linalool: Occurrence, properties and applications – R. R. Arctander – Perfume and Flavor Materials of Natural Origin – https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Linalool
3. The Human Sense of Smell and Its Importance in Health – M. Croy – Deutsches Ärzteblatt International – https://www.aerzteblatt.de/int/archive/article/153343
4. Linalool: A Review of a Biologically Active Compound of Commercial Importance – P. Peana – Open Chemistry Journal – https://www.sciencedirect.com/topics/medicine-and-dentistry/linalool
5. Introduction to Terpenes in Cannabis – Medical Jane Editorial Team – Medical Jane – https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes
6. Terpenoids: Structural Diversity and Biological Activities – J. Gershenzon – Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology – https://www.sciencedirect.com/topics/agricultural-and-biological-sciences/terpenoid
7. Terpenoids as Therapeutic Drugs and Drug Leads – J. R. Hanson – Comprehensive Natural Products II – https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780128000182000194
8. Terpenoids in Traditional Chinese Medicine – Y. Zhang – Evidence-Based Validation of Herbal Medicine – https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780128116555000040
9. Menthol and Taxol: Terpenoids with High Therapeutic Value – G. Appendino – Comprehensive Natural Products Chemistry – https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780080885049002695
10. Antioxidant activity of citrus limonene – A. B. L. Ferreira – Food Chemistry – https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0308814607010207
11. Anti-inflammatory activity of α-pinene – H. Rufino – Pharmacognosy Research – https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3795871
12. Ocimum sanctum (Holy Basil) in health and disease prevention – S. Pattanayak – Pharmacognosy Reviews – https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3249909
13. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects – E. B. Russo – British Journal of Pharmacology – https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3165946
14. The Terpenome – T. J. Maimone – Baran Lab, Scripps Research – https://baranlab.org/images/grpmtgpdf/Maimone_Oct_05.pdf
15. Cannabis sativa L. and its terpenes – M. Hillig – Journal of Industrial Hemp – https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1300/J237v10n02_02
16. Linalool: Review of Toxicological Literature – National Toxicology Program – U.S. Department of Health & Human Services – https://ntp.niehs.nih.gov/sites/default/files/ntp/htdocs/chem_background/exsumpdf/linalool_508.pdf
17. Synergistic Effects of Terpenes and Cannabinoids – Medical Jane Editorial Team – Medical Jane – https://www.medicaljane.com/category/cannabis-classroom/terpenes/#synergistic-effects
18. Phytocannabinoids and Terpenes: The Entourage Effect – E. B. Russo – Frontiers in Plant Science – https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fpls.2018.02009
19. Pharmacological properties of linalool: A review – A. de Cássia da Silveira – Journal of Phytotherapy & Pharmacology – http://europepmc.org/article/med/26549854
20. Local Anaesthetic Activity of the Essential Oil of Lavandula angustifolia – G. Ghelardini – International Journal of Essential Oil Therapeutics – https://www.researchgate.net/publication/12684457
21. Aromatherapy and Essential Oils: A Critical Review – E. Perry – Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine – https://academic.oup.com/ecam/article/3/4/389/2735704
22. Synthetic Biology of Terpenoids: From Pathway Engineering to Industrial-Scale Production – C. J. Paddon – Methods in Enzymology – https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780124046344000139